说起唐伯虎，可能在大多数人的心中他是这样的：

江南第一风流才子

风流倜傥点秋香

但是历史中真实的唐伯虎却长的这样：

一个大胡子的老头儿

不仅如此，他的生活也并不是像影视剧里那样每天结友游山玩水、吟诗作画，也没有浪漫的“点秋香”的爱情故事。

真实历史中的他反而是命运多舛，凄凄惨惨戚戚。

✦ 少年得志，却家遭不幸

唐伯虎，生于成化六年二月初四，即庚寅年，故名唐寅，字伯虎。他的先祖虽然曾经做到了将军、国公等高位，但是到他这一辈祖上的福荫已不在，变成普通平民了。

他的父亲唐广德开了一家小酒馆，还居于当时“士农工商”的社会末流。因此，父亲让他努力读书求取功名。唐伯虎也真争气，16岁就考中了秀才。

18岁时找到了真爱，与徐廷瑞的次女徐氏成婚，有了小家庭。

但是到他24岁本命年的时候却一不小心撞上了衰神，从此就没有最倒霉只有更倒霉了。先是父母相继去世，紧接着他的妹妹也在夫家病逝了。不久后，他的妻子徐氏也因为产后热离他而去，而襁褓中的孩子也随即夭折。重重悲伤逆流成河，接踵而来的丧亲之痛使他痛不欲生。

✦ 仕途在望，却无辜入狱

在文徵明等一众好友的安慰扶持下唐伯虎振作了起来，重新娶了个老婆何氏，开始读书考功名，没想到更倒霉的还在后面。29岁，他在乡试中考中第一名，“解元唐伯虎”可谓声名鹊起。可是在次年，30岁的唐伯虎到京城参加会试，却碰上了人生机遇的第一个大坑——徐经（就是明代地理学家、旅行家徐霞客的曾祖父）。这俩人还一见如故，结成莫逆之交。

徐经虽然出身于江阴富户人家，但是才学却跟唐伯虎差的远。于是在临考前他重金买通了主考官的家童拿到了考试题目，为了考试能过关他让唐伯虎在不知情的情况下代笔预先写好了文章。

结果事情很快就败露了，唐伯虎无辜躺枪，成了这桩作弊案里的参与者，一起被关进了监狱。虽然他没有被判以重罪，但是这场牢狱之灾使他声名狼藉，还被终身禁考，彻底失掉了进身之阶。

✦ 失意消沉，混迹青楼

出狱后不久，续弦的老婆何氏也抛弃了他，他的弟弟也要求分家。被虐的体无完肤的唐伯虎又开始堕落起来，天天花天酒地、混迹青楼。为了支撑放荡不羁的生活，除了纵情酒色外当时的唐伯虎还干两件事：造假画、画春宫图，还出了套老司机开车教程《鸳鸯秘谱图》。

所以这一时期的唐伯虎尤善画女人，“风流才子”也就随之叫响了。

《王蜀宫伎图》就是唐伯虎仕女画的典型代表。画中的女子细腰纤瘦、眉眼细小、樱桃小口、下巴尖尖，而且画着当时的流行妆容：“三白”妆，即额头、鼻子、下巴都涂的特别白，使人物的面部更具有立体感。

✦ 以为时来运转，转眼又入坑

唐伯虎就这样浑浑噩噩的过了几年，35岁的时候，一个“时来运转”的机会又来到他面前，当时皇帝的叔叔宁王朱宸濠仰慕的他才华重金聘他去当幕僚。霉运走了那么久的唐伯虎以为这次真的能改变人生了，乐颠乐颠的跑去，准备一展抱负。可是他万万没想到，这是一个更大的坑。他到宁王府一段时间后经过观察发现朱宸濠养兵蓄财，意图谋反，但悲催的是完全没有篡位成功的迹象。

唐伯虎意识到不能当无辜的炮灰，但是又不能公开辞职还乡，否则必然引起怀疑，弄不好还提前人头落地。于是他为了爬出这个坑只好装疯卖傻，吃屎喝尿还裸奔，最后终于如愿以偿的被宁王赶了出来。

命是保住了，而此时的唐伯虎对仕途也彻底绝望了。

36岁，他用卖画的钱在苏州城北建成了一处桃花坞别墅，与他的第三任妻子——一个叫九娘的青楼女子在此度过了清贫又清闲超脱的后半生。

53岁，他在临死之前写下一首诗：

生在阳间有散场，死归地府也何妨，

阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。

真是“时也，势也，命也，运也，非吾之所能也”！